3-[N-aminocarbonylmethyl-N-(2,4-dichlorophenethyl)aminocarbonylmethyl]-4-(2,4-dichlorophenethyl)-1-(3-diethylaminopropyl)-piperazine-2,5-dione | 1318265-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-aminocarbonylmethyl-N-(2,4-dichlorophenethyl)aminocarbonylmethyl]-4-(2,4-dichlorophenethyl)-1-(3-diethylaminopropyl)-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[N-aminocarbonylmethyl-N-(2',4'-dichlorophenethyl)aminocarbonylmethyl]-1-[3'-(N,N-diethylamino)propyl]4-(2',4'-dichlorophenethyl)piperazine-2,5-dione；N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-2-[1-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-[3-(diethylamino)propyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetamide
• CAS: 1318265-39-2
• 化学式: C₃₁H₃₉Cl₄N₅O₄
• 分子量: 687.494
• InChiKey: JHTUSFPUTFKFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-aminocarbonylmethyl-N-(2,4-dichlorophenethyl)aminocarbonylmethyl]-4-(2,4-dichlorophenethyl)-1-(3-diethylaminopropyl)-piperazine-2,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62 mg的产率得到SVT016448
  参考文献：
  名称：

  类肽的化学调节：部分受约束的衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  由于不需要的脱靶相互作用，类肽的高构象柔韧性会在生物分子选择性方面产生问题。可以通过在一定程度上限制原始柔韧性来抵消此缺点，从而开发出新的拟肽药物。从一种活性拟肽作为凋亡抑制剂的结构出发，我们设计了两个类肽模拟物，它们具有7个取代的过氢-1,4-二氮杂-2-2,5-二酮2或3个取代的1,4-哌嗪- 2,5-二酮3个部分。我们报告了一种有效的，基于固相的合成方法，可从一个常见的中间体中合成拟肽家族2和3。2 a，b和2的NMR光谱学研究。图3a，b显示了在不同溶剂中的两种物质，它们在NMR时间尺度上缓慢地相互转化。的顺式/反式围绕环外叔酰胺键的异构化是负责这个构象的行为。的顺式异构体更青睐在非极性环境中，这是优选为六元环衍生物更高3，b。我们建议氢键模式可以在顺式/反式中起重要作用平衡过程。这些氢键的特征在于溶液，固态（即通过X射线研究）和简化系统的分子建模。一个模型的比较研究拟肽10含有所

  DOI：

  10.1002/chem.201100216
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3-[N-aminocarbonylmethyl-N-(2,4-dichlorophenethyl)aminocarbonylmethyl]-4-(2,4-dichlorophenethyl)-1-(3-diethylaminopropyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  类肽的化学调节：部分受约束的衍生物的合成和构象研究

  摘要：

  由于不需要的脱靶相互作用，类肽的高构象柔韧性会在生物分子选择性方面产生问题。可以通过在一定程度上限制原始柔韧性来抵消此缺点，从而开发出新的拟肽药物。从一种活性拟肽作为凋亡抑制剂的结构出发，我们设计了两个类肽模拟物，它们具有7个取代的过氢-1,4-二氮杂-2-2,5-二酮2或3个取代的1,4-哌嗪- 2,5-二酮3个部分。我们报告了一种有效的，基于固相的合成方法，可从一个常见的中间体中合成拟肽家族2和3。2 a，b和2的NMR光谱学研究。图3a，b显示了在不同溶剂中的两种物质，它们在NMR时间尺度上缓慢地相互转化。的顺式/反式围绕环外叔酰胺键的异构化是负责这个构象的行为。的顺式异构体更青睐在非极性环境中，这是优选为六元环衍生物更高3，b。我们建议氢键模式可以在顺式/反式中起重要作用平衡过程。这些氢键的特征在于溶液，固态（即通过X射线研究）和简化系统的分子建模。一个模型的比较研究拟肽10含有所

  DOI：

  10.1002/chem.201100216