(2β,3β,14α,2'S)-17-(2'-methyl-5'-isopropylidene-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)-14-trimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5β-androst-7-en-6-one | 1338344-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2β,3β,14α,2'S)-17-(2'-methyl-5'-isopropylidene-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)-14-trimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5β-androst-7-en-6-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-2,6,6,18-tetramethyl-17-[(2S)-2-methyl-5-propan-2-ylidenefuran-2-yl]-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 1338344-00-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si
• 分子量: 554.842
• InChiKey: XZWAQPOYBBPAQH-VVRJTDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2β,3β,14α,2'S)-17-(2'-methyl-5'-isopropylidene-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)-14-trimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5β-androst-7-en-6-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 sidisterone
  参考文献：
  名称：

  sidisterone的合成，从phytoecdysteroid米瓦腿子（L.）Clairv。

  摘要：

  实现了天然植物蜕皮甾体sidisterone的首次合成。它基于20-羟基-20-异恶唑基烯丙基甾酮的异恶唑啉环还原性裂解，酸催化所得酮二醇成二氢呋喃衍生物的环化作用以及后者的环外双键的臭氧分解作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.139
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-17-[(1R)-1-hydroxy-1-[(5R)-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-2,6,6,18-tetramethyl-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2β,3β,14α,2'S)-17-(2'-methyl-5'-isopropylidene-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)-14-trimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5β-androst-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  sidisterone的合成，从phytoecdysteroid米瓦腿子（L.）Clairv。

  摘要：

  实现了天然植物蜕皮甾体sidisterone的首次合成。它基于20-羟基-20-异恶唑基烯丙基甾酮的异恶唑啉环还原性裂解，酸催化所得酮二醇成二氢呋喃衍生物的环化作用以及后者的环外双键的臭氧分解作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.139

文献信息

• Synthesis of sidisterone, a phytoecdysteroid from Silene dioica (L.) Clairv.
  作者：Halina Zhylitskaya、Raisa Litvinovskaya、Svetlana Drach、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.139

  日期：2011.10

  The first synthesis of the natural phytoecdysteroid sidisterone is realized. It is based on the isoxazoline ring reductive cleavage of 20-hydroxy-20-isoxazolynylecdysterone, acid-catalyzed cyclization of the resultant ketodiol into a dihydrofuran derivative, and ozonolysis of the exocyclic double bond of the latter.

  实现了天然植物蜕皮甾体sidisterone的首次合成。它基于20-羟基-20-异恶唑基烯丙基甾酮的异恶唑啉环还原性裂解，酸催化所得酮二醇成二氢呋喃衍生物的环化作用以及后者的环外双键的臭氧分解作用。