(1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,25S,26S,27R,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-18,26-dihydroxy-25,37-dimethoxy-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45-heptaoxahexacyclo[37.3.1.11,4.18,12.135,39.027,31]hexatetracont-21-yn-6-one | 1335098-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,25S,26S,27R,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-18,26-dihydroxy-25,37-dimethoxy-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45-heptaoxahexacyclo[37.3.1.11,4.18,12.135,39.027,31]hexatetracont-21-yn-6-one
• CAS: 1335098-35-5
• 化学式: C₆₇H₁₁₁ClO₁₅Si₂
• 分子量: 1248.23
• InChiKey: FNPWYWFBOBWSRF-LVAUMWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.24
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,25S,26S,27R,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-18,26-dihydroxy-25,37-dimethoxy-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45-heptaoxahexacyclo[37.3.1.11,4.18,12.135,39.027,31]hexatetracont-21-yn-6-one 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,22S,25S,26S,27S,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-25,37-dimethoxy-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45,46,47-nonaoxaoctacyclo[37.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.135,39.027,31]octatetracontan-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,25S,26S,27S,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-25,37-dimethoxy-18,26-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45-heptaoxahexacyclo[37.3.1.11,4.18,12.135,39.027,31]hexatetracont-21-yn-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,25S,26S,27R,31S,35R,36S,37R,39R,42S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-36-chloro-18,26-dihydroxy-25,37-dimethoxy-19,29,29,42-tetramethyl-32-methylidene-3-(2-phenylmethoxyethyl)-2,5,28,30,43,44,45-heptaoxahexacyclo[37.3.1.11,4.18,12.135,39.027,31]hexatetracont-21-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270