3-methyl-3-phenyl-3-propanelactam | 93114-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-3-propanelactam
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)；4-methyl-4-phenyl-azetidin-2-one；4-Methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 93114-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OTWWGXVQTGXORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-3-propanelactam 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4DPAIPN 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2-苯基-1-丙烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methyl-3-phenyl-3-propanelactam
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918

文献信息

• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。