4-hexyloxybenzene-1,2-diamine | 90168-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hexyloxybenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-hexyloxy-1,2-phenylenediamine；4-(Hexyloxy)benzene-1,2-diamine；4-hexoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 90168-24-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: JMJVVHGHADVSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 4-hexyloxybenzene-1,2-diamine 、 三氟乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis-tert-butyl-4-(hexyloxy)-1,2-phenylenedicarbamate
  参考文献：
  名称：

  A mitochondria-targeted mass spectrometry probe to detect glyoxals: implications for diabetes

  摘要：

  The glycation of protein and nucleic acids that occurs as a consequence of hyperglycemia disrupts cell function and contributes to many pathologies, including those associated with diabetes and aging. Intracellular glycation occurs after the generation of the reactive 1,2-dicarbonyls methylglyoxal and glyoxal, and disruption of mitochondrial function is associated with hyperglycemia. However, the contribution of these reactive dicarbonyls to mitochondrial damage in pathology is unclear owing to uncertainties about their levels within mitochondria in cells and in vivo. To address this we have developed a mitochondria-targeted reagent (MitoG) designed to assess the levels of mitochondrial dicarbonyls within cells. MitoG comprises a lipophilic triphenylphosphonium cationic function, which directs the molecules to mitochondria within cells, and an o-phenylenediamine moiety that reacts with dicarbonyls to give distinctive and stable products. The extent of accumulation of these diagnostic heterocyclic products can be readily and sensitively quantified by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, enabling changes to be determined. Using the MitoG-based analysis we assessed the formation of methylglyoxal and glyoxal in response to hyperglycemia in cells in culture and in the Akita mouse model of diabetes in vivo. These findings indicated that the levels of methylglyoxal and glyoxal within mitochondria increase during hyperglycemia both in cells and in vivo, suggesting that they can contribute to the pathological mitochondrial dysfunction that occurs in diabetes and aging. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2013.11.025
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-tert-butyl-4-(hexyloxy)-1,2-phenylenedicarbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-hexyloxybenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIA-TARGETED DICARBONYL SEQUESTERING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SÉQUESTRATION DE GROUPES DICARBONYLES CIBLANT LES MITOCHONDRIES

  摘要：

  该发明涉及具有Formula（1）的化合物：A-L-B或其药用盐，其中：A是包含取代芳基或取代杂环芳基的二羰基螯合基团；L是可选的连接基团；B是线粒体靶向基团。该发明还涉及含有这种化合物和盐的药物组合物，以及利用这种化合物和盐治疗糖尿病，尤其是高血糖糖尿病的用途。还描述了一种质谱探针和一种用于质谱检测生物分子的标记方法。

  公开号：

  WO2015075200A1

文献信息

• 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLDERIVATE, DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN SOWIE DIESE DERIVATE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1404321A1

  公开（公告）日：2004-04-07
• MITOCHONDRIA-TARGETED DICARBONYL SEQUESTERING COMPOUNDS
  申请人：United Kingdom Research and Innovation

  公开号：EP3071582B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• US9963474B2
  申请人：——

  公开号：US9963474B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [DE] 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLDERIVATE, DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN SOWIE DIESE DERIVATE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR USE FOR PRODUCING MEDICAMENTS AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-ALKYL-2-ARYL-BENZIMIDAZOLE, LEUR UTILISATION POUR PRODUIRE DES MEDICAMENTS, ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003004023A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Die Erfindung betrifft neuartige Benzimidazolderivate mit der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R?1, R2, R3¿, A, B und Y die in der Beschreibung und den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung und Prophylaxe von mit Mikroglia-Aktivierung assoziierten Erkrankungen sowie pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten.