Methyl 3,10-dimethoxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate | 1346113-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3,10-dimethoxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1346113-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PARPLPBJGNJFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,10-dimethoxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 8-acetyl-3,10-dimethoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 Methyl 3,10-dimethoxy-6-oxobenzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203

文献信息

• An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7
  作者：Graham Bodwell、Ian Pottie、Penchal Nandaluru

  DOI：10.1055/s-0030-1261203

  日期：2011.9

  Urolithin M7 was synthesized from 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde in 8 steps and 48% overall yield. The key step was an inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) reaction between diene 10 and the enamine (7) derived from dimethoxyacetaldehyde and pyrrolidine, which generated the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton.

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。