4-((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1334227-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxypropyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1334227-90-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇S
• 分子量: 527.639
• InChiKey: PBESLEXJUGFQFB-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5R,E)-ethyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(4-(tosyloxy)phenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-radicamine B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of naturally occurring pyrrolidine alkaloid, radicamine B has been accomplished in 13 steps from the commercially available starting materials with an overall yield of 9.75%. The synthesis utilizes Sharpless asymmetric epoxidation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.035
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)((4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-radicamine B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of naturally occurring pyrrolidine alkaloid, radicamine B has been accomplished in 13 steps from the commercially available starting materials with an overall yield of 9.75%. The synthesis utilizes Sharpless asymmetric epoxidation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination as key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.035