(4S,4aS,8aS)-4,4a-epoxy-3-hydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-N-phenylcarboxamide | 168774-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,8aS)-4,4a-epoxy-3-hydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-N-phenylcarboxamide
• 英文别名: (1aR,4aS,8aS)-2-hydroxy-4a-methyl-N-phenyl-1a,4,5,6,7,8-hexahydronaphtho[1,8a-b]oxirene-3-carboxamide
• CAS: 168774-82-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LAELIPXJKAQWOS-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,8aS)-4,4a-epoxy-3-hydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-N-phenylcarboxamide 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到(4R,4aS,8aS)-4-chloro-3,4a-dihydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (4S,4aS,8aS)-4,4a-epoxy-3-hydroxy-8a-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  酮/烯醇环氧类固醇作为HIV-1 Tat抑制剂：构效关系和药效团定位。

  摘要：

  抑制HIV-1核调节蛋白tat可能会产生特别有用的药物，因为它起着转录激活剂的作用。它没有已知的细胞对应物，并且tat基因的缺失破坏了HIV-1复制的能力。我们最近报道，在结构上独特的一类tat抑制剂，在位置2带有吸电子取代基的3-酮/烯醇4,5-α-环氧类固醇，在无病毒转染的SW480细胞中特异性抑制tat诱导的基因表达。在本文中，我们报告了类固醇系列的其他SAR（结构-活性关系）和药效团定位于A环功能的情况。对天然类固醇立体化学的对映选择性偏弱，并且在吸电子基团中存在额外的SAR提示。

  DOI：

  10.1021/jm00017a003