(S,E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1374759-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374759-94-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 459.682
• InChiKey: MMCWWZAKTXAKCQ-UEBLJOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-[(1S)-1-(2-benzoylcyclopropyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮与炔烃的非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应全合成（-）-（α）-牛磺酸

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol3008414
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮与炔烃的非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应全合成（-）-（α）-牛磺酸

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol3008414