5-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide | 1386262-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1386262-20-9
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₅S
• 分子量: 461.966
• InChiKey: CLKYNDITJBEMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(Z)-5'-(2-chlorobenzylidene)-1-ethyl-4,5,6-trimethoxy-5'H-spiro-[indoline-3,2'-thiophen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Promoted Transformations of α-Thienylcarbinols into Spirothienooxindoles: Regioselective Halogenation of Dienyl Sulfethers Containing Electron-Rich Aryl Rings

  摘要：

  Under the promotion of Cu(II) salts, the alpha-thienylcarbinols with an N-phenyl carbonyl group at the other alpha-position are converted into three different ranges of spirothienooxindoles involving dearomatizing Friedel-Crafts reaction. In addition, the unprecedented regioselective CuX2-mediated C-H functionalization/halogenation of dienyl sulfether containing electron-rich aryl rings is presented.

  DOI：

  10.1021/jo301039y
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Chlor-benzyl>-thiophen 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-N-ethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Promoted Transformations of α-Thienylcarbinols into Spirothienooxindoles: Regioselective Halogenation of Dienyl Sulfethers Containing Electron-Rich Aryl Rings

  摘要：

  Under the promotion of Cu(II) salts, the alpha-thienylcarbinols with an N-phenyl carbonyl group at the other alpha-position are converted into three different ranges of spirothienooxindoles involving dearomatizing Friedel-Crafts reaction. In addition, the unprecedented regioselective CuX2-mediated C-H functionalization/halogenation of dienyl sulfether containing electron-rich aryl rings is presented.

  DOI：

  10.1021/jo301039y