benzyl N-[(2R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]carbamate | 774243-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 774243-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₁FNO₆P
• 分子量: 563.562
• InChiKey: XYAUHDVMSBRXSB-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2,2,2-trifluoroacetic acid compound with (R)-2-amino-3-(3-fluorophenyl)propyl dihydrogen phosphate (1:1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATE/SULFATE ESTER COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN INTERACTING NIMA (PIN1)
  [FR] COMPOSES A BASE D'ESTERS DE SULFATE/PHOSPHATE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT L'ACTIVITE DE NIMA INTERAGISSANT AVEC DES PROTEINES (PIN1)

  摘要：

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、传染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。

  公开号：

  WO2004087720A1
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₁FNO₅P 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2R)-1-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-(3-fluorophenyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Phosphate/sulfate ester compounds and pharmaceutical composition for inhibiting protein interacting NIMA (PIN1)

  摘要：

  磷酸/硫酸酯化合物能够调节和/或抑制与蛋白质相互作用的NIMA（PIN1）的活性，以及包含此类化合物的药物组合物。本发明还涉及此类化合物和组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物来治疗表现为高血压、不适当的细胞增殖、感染性疾病和神经退行性脑障碍的方法。

  公开号：

  US20050250742A1

文献信息

• Structure-based design of novel human Pin1 inhibitors (I)
  作者：Chuangxing Guo、Xinjun Hou、Liming Dong、Eleanor Dagostino、Samantha Greasley、RoseAnn Ferre、Joseph Marakovits、M. Catherine Johnson、David Matthews、Barbara Mroczkowski、Hans Parge、Todd VanArsdale、Ian Popoff、Joseph Piraino、Stephen Margosiak、James Thomson、Gerrit Los、Brion W. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.034

  日期：2009.10

  Pin1 is a member of the cis-trans peptidyl-prolyl isomerase family with potential anti-cancer therapeutic value. Here we report structure-based de novo design and optimization of novel Pin1 inhibitors. Without a viable lead from internal screenings, we designed a series of novel Pin1 inhibitors by interrogating and exploring a protein crystal structure of Pin1. The ligand efficiency of the initial concept molecule was optimized with integrated SBDD and parallel chemistry approaches, resulting in a more attractive lead series. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.