(2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine | 854456-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine
• 英文别名: (2S)-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-N-(phenylmethyl)-3-(phenyloxy)-1-propanamine；(2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-phenoxy-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}propan-1-amine；(2S)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenoxy-N-[[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl]propan-1-amine
• CAS: 854456-13-6
• 化学式: C₃₈H₅₄BNO₅Si
• 分子量: 643.747
• InChiKey: SDSLOZVAHSEWAR-NOCHOARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到(2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2- ( (2, 3-DIHYDROXYPROPYL) AMINOMETHYL) CHROMANE DERIVATIVES FOR USE AS BETA-3 ADRENORECEPTOR AGONISTS IN THE TREATMENT OF UROLOGICAL AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DERIVES DE 2- ( (2, 3-DIHYDROXYPROPYL) AMINOMETHYL) CHROMANE DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE BETA-3 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES UROLOGIQUES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的类胡萝卜素衍生物及其盐，其可用作药物制剂的活性成分。本发明的类胡萝卜素衍生物作为BETA 3拮抗剂具有出色的活性，并可用于预防和治疗与BETA 3活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统紊乱或疾病，如膀胱过度活动（过度活跃膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生和下尿路症状；以及炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  WO2005056544A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-iodo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到(2S)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-{[(2R)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl}-3-phenoxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2- ( (2, 3-DIHYDROXYPROPYL) AMINOMETHYL) CHROMANE DERIVATIVES FOR USE AS BETA-3 ADRENORECEPTOR AGONISTS IN THE TREATMENT OF UROLOGICAL AND INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DERIVES DE 2- ( (2, 3-DIHYDROXYPROPYL) AMINOMETHYL) CHROMANE DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE BETA-3 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES UROLOGIQUES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的类胡萝卜素衍生物及其盐，其可用作药物制剂的活性成分。本发明的类胡萝卜素衍生物作为BETA 3拮抗剂具有出色的活性，并可用于预防和治疗与BETA 3活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统紊乱或疾病，如膀胱过度活动（过度活跃膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生和下尿路症状；以及炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  WO2005056544A1

文献信息

• Di-substituted aminomethyl-chroman derivative beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078258A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is related to novel di-substituted aminomethyl chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor-mediated conditions.

  本发明涉及一种新型的二取代氨基甲基色酮衍生物，其在治疗β-3受体介导的疾病方面具有用途。
• Chroman derivatives
  申请人：Boyer J. Stephen

  公开号：US20050222247A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to chroman derivatives and salts thereof which are useful as active ingredients of pharmaceutical preparations. The chroman derivatives of the present invention have an excellent activity as BETA 3 antagonists and are useful for the prophylaxis and treatment of diseases associated with BETA 3 activity, in particular for the treatment of urological disorder or disease, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor oeractivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; and inflammatory disorders, such as asthma and COPD.

  本发明涉及一种具有药物制剂活性成分的色酮衍生物及其盐。本发明的色酮衍生物具有优异的BETA 3拮抗剂活性，并可用于预防和治疗与BETA 3活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统紊乱或疾病，如膀胱过度活动（过度活动膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生和下尿路症状；以及炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病。