7-Amino-6-methylchromen-2-one | 1349691-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1349691-34-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VXCNVYJBHYZHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-6-methylchromen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 6-methyl-7-(1H-pyrrol-1-yl)-2H-chromen-2-one 、 7-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2H-chromen-2-ones as free radical scavengers

  摘要：

  The allylation of aminocoumarins in the presence of excess of anhydrous K2CO3 and allyl bromide to diallylaminocoumarins is described. The Ring Closing Metathesis reaction of the later with the Grubbs' 1rst generation catalyst under reflux or MW irradiation has resulted mainly to (2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)coumarins and (1H-pyrrol-1-yl)coumarins. The new compounds were tested in vitro for their ability: (i) to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) stable free radical, (ii) to inhibit lipid peroxidation, (iii) to scavenge the superoxide anion, (iv) to inhibit the activity of soybean lipoxygenase LO and (v) to scavenge hydroxyl radicals. Most of them were found to be potent lipid peroxidation inhibitors in vitro. The majority of the compounds showed significant hydroxyl radical scavenging activity. Compounds 11a and 12c presenting higher LO inhibitory activity as well as compound 17 were found to present a promising antioxidant and LO inhibitory profile. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.053

文献信息

• PEPTIDE AND PEPTIDE ANALOG PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Sibia Neurosciences, Inc.

  公开号：EP0800528A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• POLYPEPTIDES POSSEDANT UNE ACTIVITE DE TYPE BETA-SECRETASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1084240A1

  公开（公告）日：2001-03-21
• [EN] PEPTIDE, PEPTIDE ANALOG AND AMINO ACID ANALOG PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDE, ANALOGUE PEPTIDIQUE ET ANALOGUE D'ACIDE AMINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：——

  公开号：WO1996020725A2

  公开（公告）日：1996-07-11

  [EN] Methods of use of compounds and compounds for the treatment of disorders characterized by the cerebral deposition of amyloid are provided. Among the compounds are those of formulae (I), (II) and (III), in which R1 is preferably 2-methyl propene, 2-butene, norleucine; R2, R4, and R8 are each independently methyl or ethyl; R3 is preferably iso-butyl or phenyl; R5 is preferably iso-butyl; R6 is H or methyl; R7 - (Q)n is preferably benzyloxycarbonyl or acetyl; Q is preferably -C(O)-; RB is preferably iso-butyl; RA = -(T)m-(D)m-R1, in which T is preferably oxygen or carbon, and D is preferably a mono-unsaturated C3-4 alkenyl; and X is an alcohol, particularly a secondary alcohol.
  [FR] L'invention concerne des composés et leurs procédés d'utilisation pour le traitement de troubles caractérisés par le dépôt cérébral de la substance amyloïde. Les composés décrits comprennent notamment ceux répondant aux formules (I) (II) et (III), dans lesquelles R1 représente de préférence 2-méthylpropène, 2-butène, norleucine; R2, R4 et R8 représentent chacun indépendamment méthyle ou éthyle; R3 représente de préférence iso-butyle ou phényle; R5 représente de préférence iso-butyle; R6 représente H ou méthyle; R7 - (Q)n représente de préférence benzyloxycarbonyle ou acétyle; Q représente de préférence -C(O)-; RB représente de préférence iso-butyle; RA = -(T)m-(D)m-R1, où T représente de préférence oxygène ou carbone, et D de préférence un alcényle C3-4 mono-insaturé; et X représente un alcool, plus particulièrement un alcool secondaire.
• [EN] PEPTIDE AND PEPTIDE ANALOG PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDE ET ANALOGUE PEPTIDIQUE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：WO1996020949A1

  公开（公告）日：1996-07-11

  (EN) Methods of use of compounds and compounds for the treatment of disorders characterized by the cerebral deposition of amyloid are provided. Among the compounds are those of formulae (I) and (II), in which R1 is preferably 2-methyl propene, 2-butene, cyclohexyl or cyclohexylmethyl; R2, R4, and R8 are each independently methyl or ethyl; R3 is preferably $i(iso)-butyl or phenyl; R5 is preferably $i(iso)-butyl; R6 is H or methyl; R7 - (Q)n is preferably benzyloxycarbonyl or acetyl; Q is preferably -C(O)-; RB is preferably $i(iso)-butyl; RA = -(T)m-(D)m-R1, in which T is preferably oxygen or carbon, and D is preferably a mono-unsaturated C3-4 alkenyl; and X is preferably a $g(a)-ketoester or $g(a)-ketoamide or aldehyde.(FR) L'invention concerne des composés et leurs procédés d'utilisation pour le traitement de troubles caractérisés par le dépôt cérébral de la substance amyloïde. Les composés décrits comprennent notamment ceux répondant aux formules (I) et (II), dans lesquelles R1 représente de préférence 2-méthylpropène, 2-butène, cyclohexyle ou cyclohexylméthyle; R2, R4 et R8 représentent chacun indépendamment méthyle ou éthyle; R3 représente de préférence $i(iso)-butyle ou phényle; R5 représente de préférence $i(iso)-butyle; R6 représente H ou méthyle; R7 - (Q)n représente de préférence benzyloxycarbonyle ou acétyle; Q représente de préférence -C(O)-; RB représente de préférence $i(iso)-butyle; RA = -(T)m-(D)m-R1, où T représente de préférence oxygène ou carbone, et D de préférence un alcényle C3-4 mono-insaturé; et X représente de préférence un $g(a)-cétoester ou $g(a)-cétoamide ou aldéhyde.
• [EN] POLYPEPTIDES WITH BETA-SECRETASE TYPE ACTIVITY<br/>[FR] POLYPEPTIDES POSSEDANT UNE ACTIVITE DE TYPE BETA-SECRETASE
  申请人：RHONE POULENC RORER SA

  公开号：WO1999064587A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  La présente invention concerne de nouveaux polypeptides et leur utilisation pharmaceutique. Plus particulièrement, la présente invention concerne de nouveaux polypeptides possédant une activité de type β-secrétase caractérisés en ce qu'ils sont capables de cliver de manière spécifique le précurseur naturel du peptide β-amyloïde (APP).