2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide | 58937-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-phenyl-N-methylacetamid；N-methyl-3,5-dimethoxyphenylacetic acid amide
• CAS: 58937-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RHZLQSKSGGNEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到dimethyl 3,3′-(4,6-dimethoxy-2-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-1,3-phenylene)(2E,2′E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯(II)/路易斯酸催化芳基乙酰胺与分子氧的烯烃化

  摘要：

  本工作介绍了以分子氧为氧化剂源的 Pd(II)/LA 催化（LA：路易斯酸）芳基乙酰胺烯化。该协议对底物上的不同官能团具有耐受性，催化效率高度依赖于添加的 LA，即更强的 LA 提供了更好的促进效果。芳基乙酰胺与 Pd(II)/Sc(III) 催化剂在 HOAc- d 4中半反应的1 H NMR 研究揭示了钯环中间体的形成，并且C-H活化步骤是可逆的，这导致了氘代芳基乙酰胺底物和钯环中间体的形成。钯环中间体和烯烃之间的进一步半反应表明，它是一个干净且比 C-H 活化步骤快得多的反应，从而揭示了 Pd(II) 催化的 C-H 活化的多种机理信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02783
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 iron(II,III) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 以88%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  协同条件下羧酸的催化N-甲基酰胺化

  摘要：

  酰胺是存在于有机化学各个领域分子结构中的基本基团，构建具有高原子经济性的这一基序是当前研究的重点。具体来说，N-甲基酰胺是天然产物和药物科学中有价值的组成部分。由于甲胺的挥发性，使用具有高原子经济性的简单酸生成N-甲基酰胺的情况很少见。在此，我们公开了一种原子经济方案，用于在 DABCO/Fe 3 O 4协同催化下制备这种有价值的基序。该协议操作简单，与一系列脂肪族和（杂）芳族酸兼容，产率非常高（60-99%）。此外，Fe 3 O4可以很容易地回收并保持高效率长达十个周期。

  DOI：

  10.1039/d2ra03255d

文献信息

• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3016950B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US5547967A
  申请人：——

  公开号：US5547967A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5679699A
  申请人：——

  公开号：US5679699A

  公开（公告）日：1997-10-21
• US9663529B2
  申请人：——

  公开号：US9663529B2

  公开（公告）日：2017-05-30