N-(3,3-diphenylpropyl)formamide | 41346-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-diphenylpropyl)formamide
• 英文别名: N-Formyl-3,3-diphenylpropylamin
• CAS: 41346-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IUJPPSIDBXFCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-diphenylpropyl)formamide 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective one-pot three component synthesis of chiral 2-iminoselenazolines under sonication

  摘要：

  一锅多组分反应，利用从l-氨基酯和异硒氰酸酯生成的硒脲类化合物，在超声波作用下与α-溴酮发生反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra18763j
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3,3-二苯基丙胺 在 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N-(3,3-diphenylpropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  原位激活 COOH 功能化的 ZIF-90 还原 CO2 N-甲酰化

  摘要：

  一种用 COOH 功能化并具有多孔结构的非均相 ZIF-90 基催化剂很容易制备，用于有效的 CO 2吸附和活化，以与多种胺（15 个实例）进行还原N-甲酰化，以提供N-甲酰胺（78– 94% 的收率）。通过与胺原位相互作用产生的 –COO –物种作为激活氢硅烷以捕获 CO 2的关键物种，并显着促进级联 C-N 偶联和氢化过程。我们的研究结果显示了一种简便的策略，可以合理构建用于还原 CO 2增值的稳健活性位点。

  DOI：

  10.1039/d2cc04643a

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• (cyanomethyl)pyridines useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0441226A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  57 The present invention relates to new (cyanomethyl)pyridines of general formula I: wherein A is nitrogen and B is -CH-, or B is nitrogen and A is -CH-; the group Y-W- represents a group of formula N-CR1(CN)-, N-CH2-CH(CN)-, CH-CH(CN)- or C=C(CN)- wherein R1 is hydrogen or a C1-C6 alkyl group; R represents a group of formula R2CO-, R3R4N-(CH2)nCO- or R5-(CH2)m wherein R2 represents C1-C15 alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkenyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkenyl, arylhydroxy-(C1-C6)-alkyl, diarylhydroxy-(Ci-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxy, diaryl-(C1-C6)-alkoxy, or heteroaryl-(C1-C6)-alkyl group; n is 0, 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl or aryl-(Cl-C6)-alkyl group; R4 is C3-C6 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl or diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl group; m is 0, 1 or 2; and R5 is aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino or diaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl group. These compounds are potent, orally active PAF antagonists and consequently, useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及一般式I的新(氰甲基)吡啶：其中A为氮，B为-CH-，或者B为氮，A为-CH-；基团Y-W-表示一种具有以下式N-CR1(CN)-、N-CH2-CH(CN)-、CH-CH(CN)-或C=C(CN)-的基团，其中R1为氢或C1-C6烷基；R表示一种具有以下式R2CO-、R3R4N-(CH2)nCO-或R5-(CH2)m的基团，其中R2表示C1-C15烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烯基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烯基、芳基羟基-(C1-C6)-烷基、二芳基羟基-(Ci-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-氧基、二芳基-(C1-C6)-氧基或杂芳基-(C1-C6)-烷基；n为0、1、2或3；R3为氢、C1-C6烷基、芳基或芳基-(Cl-C6)-烷基；R4为C3-C6环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基或二芳基-(C1-C6)-烷基羰基；m为0、1或2；R5为芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基羰胺基或二芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基基团。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此，在这种物质参与的疾病治疗中非常有用。
• ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：PRISM BioLab Co., Ltd.

  公开号：EP2427451B1

  公开（公告）日：2019-03-20