Methyl 3-oxo-4-(3-phenylprop-2-enoxy)butanoate | 415678-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-oxo-4-(3-phenylprop-2-enoxy)butanoate
• CAS: 415678-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KFKWTPIAJKNRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-(3-phenylprop-2-enoxy)butanoate 、 L-脯氨醇 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,5aS,8bR)-8b-(3-phenyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 、 (3aR,5aS,8bS)-8b-(3-phenyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 、 (3aS,5aS,8bR)-8b-(1-phenyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙氧基乙烯基氨基甲酸酯的不对称[3,3]-和[1,3]-适体重排

  摘要：

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901679h