(E)-N-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-acrylamidine | 24654-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-acrylamidine
• 英文别名: beta-(Thien-2-yl) acrylamidoxime；N'-hydroxy-3-thiophen-2-ylprop-2-enimidamide
• CAS: 24654-28-2
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: CGUATFOTNPWFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-acrylamidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以10%的产率得到3,5-Bis-((E)-2-thiophen-2-yl-vinyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00147a019
• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙烯腈 、 羟胺 在 氯仿 、 水 、 amidoxime 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以gave β-(thien-2-yl) acrylamidoxime, m.p. 92° , λmax的产率得到(E)-N-Hydroxy-3-thiophen-2-yl-acrylamidine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole and oxadiazoline derivatives

  摘要：

  描述了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中E是从以下基团中选取的：##STR2## 其中R"是从氨基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，C.sub.1 -C.sub.5烷基，C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.1 -C.sub.5烷基硫基或被至少一个卤素原子取代的C.sub.1 -C.sub.5烷基；或氢；其中R.sup.1和R.sup.2各自选自氢，卤素，甲基和乙基；R'是选自取代苯基（当R"不是氢时），苯基，噻吩基和取代苯基和噻吩基（当R"是氢时）的基团。这些化合物对控制寄生虫有用。其中某些化合物具有抗微生物特性。

  公开号：

  US04012377A1