bis(4-(2-(4-pyridyl)ethenyl)) benzoic acid | 53031-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-(2-(4-pyridyl)ethenyl)) benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Carboxy styryl)pyridine；4-(2-pyridin-2-ylethenyl)benzoic acid
• CAS: 53031-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BREAYYQTAQXXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(2-(4-pyridyl)ethenyl)) benzoic acid 在 草酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到rac-4,4'-((1R,2S,3R,4S)-2,4-di(pyridin-2-yl)cyclobutane-1,3-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-pyridin-2-yl-vinyl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以1.68 g (90%)的产率得到bis(4-(2-(4-pyridyl)ethenyl)) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic stilbazolte derivatives

  摘要：

  苯环上取代有对位羧基或可在体内转化为羧基的Stilbazole衍生物可用作降血糖药物。

  公开号：

  US03974282A1

文献信息

• Multi‐stage Transformations of a Cluster‐Based Metal‐Organic Framework: Perturbing Crystals to Glass‐Forming Liquids that Re‐Crystallize at High Temperature
  作者：Ming‐Zhu Chen、Jian Li、Sheng Liao、Yi‐Hang Guo、Tao Liu、Rui‐Fang Ma、Tian‐Yi Xie、Wei‐Dong Liu、Si‐Xu Peng、Xiaojun Kuang、Zheng Yin、Yingbo Zhao、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/anie.202305942

  日期：2023.7.17

  Glassy and liquid state metal–organic frameworks (MOFs) are emerging type of materials subjected to intense research for their rich physical and chemical properties. In this report, we obtained the first glassy MOF that involves metal‐carboxylate cluster building units via multi‐stage structural transformations. This MOF is composed of linear [Mn₃(COO)₆] node and flexible pyridyl‐ethenylbenzoic linker. The crystalline MOF was first perturbed by vapor hydration and thermal dehydration to give an amorphous state, which can go through a glass transition at 505 K into a super‐cooled liquid. The super‐cooled liquid state is stable through a wide temperature range of 40 K and has the largest fragility index of 105, giving a broad processing window. Remarkably, the super‐cooled liquid can not only be quenched into glass, but also recrystallize into the initial MOF when heated to a higher temperature above 558 K. The mechanism of the multi‐stage structural transformations was studied by systematic characterizations of in situ X‐ray diffraction, calorimetry, rheological, spectroscopic and pair‐distribution function analysis. These multi‐stage transformations not only represent a rare example of high temperature coordinative recognition and self‐assembly, but also provide new MOF processing strategy through crystal‐amorphous‐liquid‐crystal transformations.

  摘要玻璃态和液态金属有机框架（MOFs）是一种新兴材料，因其丰富的物理和化学性质而备受研究关注。在本报告中，我们通过多级结构转化获得了第一种包含金属羧酸簇构建单元的玻璃态 MOF。这种 MOF 由线性 [Mn3(COO)6] 节点和柔性吡啶基-乙烯基苯甲酸连接体组成。结晶 MOF 首先经过蒸汽水合和热脱水扰动，形成无定形态，并可在 505 K 时发生玻璃化转变，变成过冷液体。过冷液态在 40 K 的宽温度范围内保持稳定，其最大脆性指数为 105，具有宽广的加工窗口。值得注意的是，过冷液体不仅可以淬火成玻璃态，而且在加热到 558 K 以上的更高温度时，还能重新结晶成最初的 MOF。通过原位 X 射线衍射、量热、流变、光谱和配对分布函数分析等系统表征方法，研究了多级结构转变的机理。这些多级转化不仅是高温协同识别和自组装的罕见实例，而且通过晶体-非晶体-液晶转化提供了新的 MOF 加工策略。
• Hypoglycemic stilbazolte derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03974282A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Stilbazole derivatives in which the phenyl ring is substituted with a carboxylic acid group at the para position or a group convertible in the body to a carboxylic acid group, are useful as hypoglycemic agents.

  苯环上取代有对位羧基或可在体内转化为羧基的Stilbazole衍生物可用作降血糖药物。
• [2+2] Photodimerization of Stilbazoles Promoted by Oxalic Acid in Suspension
  作者：Thanh Binh Nguyen、Tuan Minh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/chem.201905597

  日期：2020.4.9

  waxy or even insoluble stilbazoles. Moreover, the oxalic acid loading could be lowered to sub-stoichiometric amounts. When further optimizations were needed, our strategy was found to be highly flexible to identify other oligocarboxylic acids as alternative additive to improve or even overturn regioselectivity. Oxalic acid and other oligocarboxylic acids were found to be capable of orienting more than

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。