(1R)-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol | 172201-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 172201-09-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: LXYVQNOBTVGBGC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-iodo-1-(4-chlorophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Highly Enantioselective Cross-Aldol Reactions of Acetaldehyde Mediated by a Dual Catalytic System Operating under Site Isolation
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Shoulei Wang、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201404215

  日期：2014.10.6

  Polystyrene‐supported (PS) diarylprolinol catalysts 1 a (Ar=phenyl) and 1 b (Ar=3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl) have been developed. Operating under site‐isolation conditions, PS‐1 a/1 b worked compatibly with PS‐bound sulfonic acid catalyst 2 to promote deoligomerization of paraldehyde and subsequent cross‐aldol reactions of the resulting acetaldehyde in one pot, affording aldol products in high yields with excellent

  已开发出聚苯乙烯负载的（PS）二芳基脯氨醇催化剂1a（Ar =苯基）和1b（Ar = 3,5-双（三氟甲基）苯基）。PS- 1 a / 1 b在定点隔离条件下运行，与PS结合的磺酸催化剂2兼容，可促进一锅中对乙醛的解聚和随后生成的乙醛的交叉醛醇缩合反应，从而提供高收率的醛醇产品。优异的对映选择性。研究了水对催化体系性能的影响，并确定了其最佳用量（0.5当量）。双催化体系（1 / 2）允许重复循环再利用（10个循环）。这种方法的潜力通过吩哌啶类似物的两步合成法（总收率68％；ee 98％  ）和高度对映体富集的1,3-二醇4和3-甲基氨基-1-芳基丙醇5的制备得到证明。合成各种药物结构的关键中间体。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0742211A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Pyridazinone derivatives represented by the formula (I) and antiplatelet agents containing them: [wherein R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, X is a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom, Ar is a pyridyl group or a phenyl group substituted with OR1 (wherein R1 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group) and A wherein A is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or OR2 (wherein R2 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group)}, Y is C1-C8 alkylene wherein one carbon atom on the straight chain is substituted with one OR1 group (wherein R1 is the same as defined above), and Z1 and Z2 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group or a OR1 group (wherein R1 is the same as defined above)]. These compounds have strong antiplatelet effects, are excellently safe, and can be used as active ingredients of prophylactic and therapeutic drugs for various thrombotic diseases.

  由式(I)代表的哒嗪酮衍生物和含有它们的抗血小板药物： [其中 R 是氢原子或 C1-C4 烷基，X 是氢原子、氯原子或溴原子，Ar 是吡啶基或被 OR1（其中 R1 是氢原子或 C1-C4 烷基）取代的苯基和 A 其中 A 是氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基或 OR2（其中 R2 是氢原子或 C1-C4 烷基）}、Y 是 C1-C8 亚烷基，其中直链上的一个碳原子被一个 OR1 基团取代（其中 R1 与上述定义相同），Z1 和 Z2 独立地为氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基或 OR1 基团（其中 R1 与上述定义相同）]。 这些化合物具有很强的抗血小板作用，安全性极高，可用作各种血栓性疾病的预防和治疗药物的活性成分。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0742211B1

  公开（公告）日：2000-05-10
• US5750523A
  申请人：——

  公开号：US5750523A

  公开（公告）日：1998-05-12