H-Sec(1)-Pro-OMe.H-Sec(1)-Pro-OMe | 1275614-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Sec(1)-Pro-OMe.H-Sec(1)-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-3-oxopropyl]diselanyl]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1275614-57-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₆Se₂
• 分子量: 556.379
• InChiKey: XAMBMKCNHADSOQ-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Sec(1)-Pro-OMe.H-Sec(1)-Pro-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到H-Sec(1)-Pro-OH.H-Sec(1)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  基于肽的卡托普利类似物对血管紧张素转化酶活性和过氧亚硝酸盐介导的酪氨酸硝化作用的影响†

  摘要：

  血管紧张素 转换酶（ACE）通过转换来调节血压 血管紧张素 我来 血管紧张素II 和 缓激肽 到 缓激肽1–7。这两个反应使血压升高血管紧张素II 和 缓激肽分别是血管收缩激素和血管舒张激素。因此，抑制ACE是治疗高血压的重要策略。ACE的天然底物，即，血管紧张素II 和 缓激肽在水解位点附近含有Pro-Phe基序。因此，在ACE的活性位点可能存在Pro-Phe结合口袋，这可能有助于底物结合。有鉴于此，我们合成了一系列含巯基和硒醇的二肽和卡托普利类似物并研究了它们的ACE抑制活性。这项研究表明硒醇或巯基部分和脯氨酸残基对于ACE抑制都是必不可少的。虽然引入了苯丙氨酸残基卡托普利 并且它的硒类似物大大降低了抑制作用，在ACE的活性位点似乎有一个Phe结合口袋。

  DOI：

  10.1039/c1ob05148b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Sec(Mob)-Pro-OMe 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 H-Sec(1)-Pro-OMe.H-Sec(1)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k

文献信息

• Effect of peptide-based captopril analogues on angiotensin converting enzyme activity and peroxynitrite-mediated tyrosine nitration
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c1ob05148b

  日期：——

  Angiotensin converting enzyme (ACE) regulates the blood pressure by converting angiotensin I to angiotensin II and bradykinin to bradykinin 1–7. These two reactions elevate the blood pressure as angiotensin II and bradykinin are vasoconstrictory and vasodilatory hormones, respectively. Therefore, inhibition of ACE is an important strategy for the treatment of hypertension. The natural substrates of

  血管紧张素 转换酶（ACE）通过转换来调节血压 血管紧张素 我来 血管紧张素II 和 缓激肽 到 缓激肽1–7。这两个反应使血压升高血管紧张素II 和 缓激肽分别是血管收缩激素和血管舒张激素。因此，抑制ACE是治疗高血压的重要策略。ACE的天然底物，即，血管紧张素II 和 缓激肽在水解位点附近含有Pro-Phe基序。因此，在ACE的活性位点可能存在Pro-Phe结合口袋，这可能有助于底物结合。有鉴于此，我们合成了一系列含巯基和硒醇的二肽和卡托普利类似物并研究了它们的ACE抑制活性。这项研究表明硒醇或巯基部分和脯氨酸残基对于ACE抑制都是必不可少的。虽然引入了苯丙氨酸残基卡托普利 并且它的硒类似物大大降低了抑制作用，在ACE的活性位点似乎有一个Phe结合口袋。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c0ob00823k

  日期：——

  Angiotensin converting enzyme (ACE) catalyzes the conversion of angiotensin I (Ang I) to angiotensin II (Ang II). ACE also cleaves the terminal dipeptide of vasodilating hormone bradykinin (a nonapeptide) to inactivate this hormone. Therefore, inhibition of ACE is generally used as one of the methods for the treatment of hypertension. ‘Oxidative stress’ is another disease state caused by an imbalance in the production of oxidants and antioxidants. A number of studies suggest that hypertension and oxidative stress are interdependent. Therefore, ACE inhibitors having antioxidant property are considered beneficial for the treatment of hypertension. As selenium compounds are known to exhibit better antioxidant behavior than their sulfur analogues, we have synthesized a number of selenium analogues of captopril, an ACE inhibitor used as an antihypertensive drug. The selenium analogues of captopril not only inhibit ACE activity but also effectively scavenge peroxynitrite, a strong oxidant found in vivo.

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。