[(2R)-2-decoxy-3-dodecylsulfanylpropyl] [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2R)-2-decoxy-3-dodecylsulfanylpropyl] [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₃₅H₆₄FN₂O₈PS
• 分子量: 722.9
• InChiKey: JHXLLEDIXXOJQD-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烷基硫代-2-癸氧基丙基-3-磷脂酸 、 3’-脱氧-3-氟胸苷 生成 [(2R)-2-decoxy-3-dodecylsulfanylpropyl] [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of asymmetrical phosphoric acid diesters

  摘要：

  本发明涉及一种生产不对称磷酸二酯的方法。该方法的特征在于，在芳基磺酸氯和有机碱的存在下，将磷酸酯与含有羟基的化合物缩合，水解后蒸发残留物用有机溶剂搅拌出来，形成的芳基磺酸吡啶盐几乎完全结晶并回收，形成的脂质衍生物通过加入含有碱土离子的溶液沉淀为难溶性盐并分离，难溶性盐通过在不溶于水的有机溶剂中和稀的水溶矿酸悬浮来分离为自由酸，如有需要，通过在RP相上的制备色谱纯化粗产品，然后如有需要将自由酸转化为任何所需的盐。

  公开号：

  US05734042A1

文献信息

• Process for the production of asymmetrical phosphoric acid diesters
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05734042A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  The present invention concerns a process for the production of asymmetrical phosphoric acid diesters. The process is characterized in that a phosphoric acid ester is condensed with a compound containing hydroxy groups in the presence of an arylsulfonic acid chloride and an organic base, the residue of evaporation is stirred out with an organic solvent after the hydrolysis, the arylsulfonic acid pyridine salt which forms is nearly completely crystallized and recycled, the lipid derivative that is formed is precipitated as a sparingly soluble salt by addition of a solution containing alkaline-earth ions and isolated, the sparingly soluble salt is isolated as the free acid in an organic solvent by suspension in a water-immiscible organic solvent and a dilute aqueous mineral acid, the crude product is purified if desired, by means of preparative chromatography on a RP phase and subsequently the free acid is converted if desired into any desired salt.

  本发明涉及一种生产不对称磷酸二酯的方法。该方法的特征在于，在芳基磺酸氯和有机碱的存在下，将磷酸酯与含有羟基的化合物缩合，水解后蒸发残留物用有机溶剂搅拌出来，形成的芳基磺酸吡啶盐几乎完全结晶并回收，形成的脂质衍生物通过加入含有碱土离子的溶液沉淀为难溶性盐并分离，难溶性盐通过在不溶于水的有机溶剂中和稀的水溶矿酸悬浮来分离为自由酸，如有需要，通过在RP相上的制备色谱纯化粗产品，然后如有需要将自由酸转化为任何所需的盐。