(4-(2-((1S,4S,6R)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1288996-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(2-((1S,4S,6R)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[4-[2-[(1S,4S,6R)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]ethyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1288996-59-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: ZUHIUIBDSLYJLB-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-((1S,4S,6R)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,7R)-3-(4-hydroxyphenylethyl)-7-(4-hydroxyphenyl)tetrahydropyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787
• 作为产物：
  描述：

  (S)-{4-[3-(allyloxy)hex-5-enyl]phenoxy}(tert-butyl)dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-(2-((1S,4S,6R)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787