1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinitol | 1311428-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinitol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 1311428-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HEXNEWSDYJGYOM-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinitol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-O-ACYL-2-DÉSOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的1-O-酰基-2-去氧-2-氟-4-硫基-ƒﾀ-D-阿拉比呋喃糖的方法及其中间体： 其中，R1代表-C（O）-C1-C6-烷基或-C（O）-芳基；R2代表C1-C6-烷基，C1-C4-全氟烷基或芳基。

  公开号：

  WO2011074484A1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxono-1,4-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-O-ACYL-2-DÉSOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的1-O-酰基-2-去氧-2-氟-4-硫基-ƒﾀ-D-阿拉比呋喃糖的方法及其中间体： 其中，R1代表-C（O）-C1-C6-烷基或-C（O）-芳基；R2代表C1-C6-烷基，C1-C4-全氟烷基或芳基。

  公开号：

  WO2011074484A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSES
  申请人：Voigtländer David

  公开号：US20110152542A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-O-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses having formula I and intermediates thereof: wherein R 1 represents —C(O)—C 1 -C 6 -alkyl or —C(O)-aryl; and R 2 represents C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -perfluoroalkyl or aryl.

  本发明涉及一种制备具有式I的1-O-酰基-2-去氧-2-氟-4-硫-β-D-阿拉比呋喃糖的方法和中间体：其中R1代表—C（O）—C1-C6-烷基或—C（O）-芳基；R2代表C1-C6-烷基，C1-C4-全氟烷基或芳基。
• Process for preparing substituted 1-O-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-ß-D-arabinofuranoses
  申请人：LibraMedicina, Inc.

  公开号：EP2388257A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention relates to a process for preparing 1-0-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses in which R1 represents C(O)-C1-C6-alkyl or C(O)-aryl; R2 represents C1-C6-alkyl, C1-C4-perfluoroalkyl or aryl, and also its intermediates as such.

  本发明涉及制备1-0-酰基-2-去氧-2-氟-4-硫-β-D-阿拉伯糖呋喃糖的方法，其中R1代表C(O)-C1-C6-烷基或C(O)-芳基；R2代表C1-C6-烷基，C1-C4-全氟烷基或芳基，以及其中间体。
• Process for preparing substituted 1-O-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranoses
  申请人：Libramedicina, Inc.

  公开号：EP2799432A1

  公开（公告）日：2014-11-05

  The present invention relates to a process for preparing 1-O-acyl-2-deoxy-2-ftuoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses having formula I and intermediates thereof: wherein R1 represents -C(O)-C1-C6-alkyl or -C(O)-aryl; and R2 represents C1-C6-alkyl, C1-C4-perfluoroalkyl or aryl.

  本发明涉及一种制备具有式 I 的 1-O-acyl-2-deoxy-2-ftuoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses 及其中间体的工艺： 其中R1代表-C(O)-C1-C6-烷基或-C(O)-芳基；R2代表C1-C6-烷基、C1-C4-全氟烷基或芳基。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSES
  申请人：LibraMedicina, Inc.

  公开号：EP2513081B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• INTERMEDIATES OF 1-O-ACYL-2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSES
  申请人：VOIGTLÄNDER David

  公开号：US20130005991A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a process for preparing 1-O-acyl-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranoses having formula I and intermediates thereof: wherein R 1 represents —C(O)—C 1 -C 6 -alkyl or —C(O)-aryl; and R 2 represents C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -perfluoroalkyl or aryl.