(2S,5R)-2-allyl-5-(prop-1-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1042368-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-allyl-5-(prop-1-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-2-prop-2-enyl-5-prop-1-ynylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1042368-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: PCFOJXYTJZASPG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7aR,10R,12S)-7a,8,9,10-tetrahydro-10-(prop-1-ynyl)-12-phenyl-12H-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,5R)-2-allyl-5-(prop-1-ynyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-可卡因和（-）-铁精氨酸的全合成

  摘要：

  从已知的Betti基础衍生物（+）-（7a R，10 R，12 S）-10-（1 H-苯并三唑-1-基）-7a，8,9,10-四氢-12-苯基-12 H-萘[1,2- e ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。在该新颖途径中，RCM反应和1，3-偶极环加成被用作对映烷骨架的对映选择性构建和3-溴-2-异恶唑啉环的区域选择性引入作为掩蔽的顺式-2，3-二取代基的关键步骤。获得所需的前体（2 S，5R）-2-烯丙基-5-乙烯基吡咯烷用于RCM反应，我们开发了一种通用且实用的方法，用于制备带有烯键和/或炔烃取代基的对映体纯的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。我们还提供了两种高效的途径，可将3-溴-2-异恶唑啉环转化为（-）-可卡因和（-）-铁精氨酸中所需的顺式-2,3-二取代基。

  DOI：

  10.1021/jo200069m

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cocaine and (−)-Ferruginine
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Rui Zhu、Changwei Shao、Jimin Xu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200069m

  日期：2011.4.15

  synthesis of tropane alkaloids (−)-cocaine and (−)-ferruginine were accomplished in nine steps each and in 55% and 46% overall yields, respectively, starting from the known Betti base derivative (+)-(7aR,10R,12S)-10-(1H-benzotriazol-1-yl)-7a,8,9,10-tetrahydro-12-phenyl-12H-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine. In this novel route, RCM reaction and 1,3-dipolar cycloaddition were employed as key steps

  从已知的Betti基础衍生物（+）-（7a R，10 R，12 S）-10-（1 H-苯并三唑-1-基）-7a，8,9,10-四氢-12-苯基-12 H-萘[1,2- e ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。在该新颖途径中，RCM反应和1，3-偶极环加成被用作对映烷骨架的对映选择性构建和3-溴-2-异恶唑啉环的区域选择性引入作为掩蔽的顺式-2，3-二取代基的关键步骤。获得所需的前体（2 S，5R）-2-烯丙基-5-乙烯基吡咯烷用于RCM反应，我们开发了一种通用且实用的方法，用于制备带有烯键和/或炔烃取代基的对映体纯的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。我们还提供了两种高效的途径，可将3-溴-2-异恶唑啉环转化为（-）-可卡因和（-）-铁精氨酸中所需的顺式-2,3-二取代基。