3-(benzyloxy)-5-bromobenzoic acid | 1242336-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-bromobenzoic acid
• 英文别名: 3-bromo-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 1242336-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: GFROXMGZVLABNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromobenzoic acid 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(3-(benzyloxy)-5-(phenethylcarbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY SELECTIVE AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了抑制AKR1C3酶活性的方法和组合物，从而降低雄激素受体（AR）的转录活性，AR和前列腺特异性抗原（PSA）在例如前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、急性髓性白血病（AML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）或白血病中的表达水平。

  公开号：

  WO2018148721A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY SELECTIVE AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了抑制AKR1C3酶活性的方法和组合物，从而降低雄激素受体（AR）的转录活性，AR和前列腺特异性抗原（PSA）在例如前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、急性髓性白血病（AML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）或白血病中的表达水平。

  公开号：

  WO2018148721A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE GALLATE D'ÉPIGALLOCATÉCHINE (EGCG)
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2012171114A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了式（I）的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和治疗代谢紊乱的方法。
• Synthetic Epigallocatechin Gallate (EGCG) Analogs
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20140378541A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了公式（I）的合成多酚化合物、它们的合成方式以及制药组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和代谢性疾病的方法。
• Potent and Highly Selective Aldo–Keto Reductase 1C3 (AKR1C3) Inhibitors Act as Chemotherapeutic Potentiators in Acute Myeloid Leukemia and T-Cell Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Kshitij Verma、Tianzhu Zang、Trevor M. Penning、Paul C. Trippier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00090

  日期：2019.4.11

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3) catalyzes the synthesis of 9 alpha,11 beta-prostaglandin (PG) F-2 alpha and PGF(2 alpha) prostanoids that sustain the growth of myeloid precursors in the bone marrow. The enzyme is overexpressed in acute myeloid leukemia (AML) and T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL). Moreover, AKR1C3 confers chemotherapeutic resistance to the anthracyclines: first-line agents for the treatment of leukemias. The highly homologous isoforms AKR1C1 and AKR1C2 inactivate 5 alpha-dihydrotestosterone, and their inhibition would be undesirable. We report herein the identification of AKR1C3 inhibitors that demonstrate exquisite isoform selectivity for AKR1C3 over the other closely related isoforms to the order of >2800-fold. Biological evaluation of our isoform-selective inhibitors revealed a high degree of synergistic drug action in combination with the clinical leukemia therapeutics daunorubicin and cytarabine in in vitro cellular models of AML and primary patient-derived T-ALL cells. Our developed compounds exhibited >100-fold dose reduction index that results in complete resensitization of a daunorubicin-resistant AML cell line to the chemotherapeutic and >100-fold dose reduction of cytarabine in both AML cell lines and primary T-ALL cells.
• SYNTHETIC EPIGALLOCATECHIN GALLATE (EGCG) ANALOGS
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP2721000A1

  公开（公告）日：2014-04-23