6-acetylnimbandiol | 1281766-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-acetylnimbandiol
• 英文别名: 6-O-acetylnimbandiol；methyl 2-[(1S,2R,3S,4R,8R,9S,10R,13R,15R)-2-acetyloxy-13-(furan-3-yl)-4-hydroxy-4,8,10,12-tetramethyl-7-oxo-16-oxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-5,11-dien-9-yl]acetate
• CAS: 1281766-66-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: PWFKLZWNGVGKBA-WETHXUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4α-hydroperxy-6-O-acetylnimbandiol 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-acetylnimbandiol
  参考文献：
  名称：

  来自印度印za的细胞毒性三萜。

  摘要：

  两种新的提洛卡伦三萜类化合物，分别是24,25-环氧-3β-羟基-20-氧代-7-丁烯（1）和22,23; 24,25-二环氧-3β-羟基-7-丁烯（2）和从印A中的树枝和叶子中分离出一种新的四降三萜类化合物，4α-氢过氧-6-O-乙酰基丁二酚（3）以及八种已知化合物。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。细胞毒性试验表明，丰富的成分nimbolide（8）对HL-60，SMMC7721，A549，MCF-7和SW-480细胞系具有明显的细胞毒活性，IC₅₀值为0.8±0.1、2.2±0.2、1.9±分别为1.3、4.5±1.1和2.3±0.1 µM。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1271197

文献信息

• Cytotoxic Triterpenoids from<i>Azadirachta indica</i>
  作者：JinXiong Chen、JianChao Chen、Yun Sun、YuXin Yan、LingMei Kong、Yan Li、MingHua Qiu

  DOI：10.1055/s-0030-1271197

  日期：2011.11

  Two new tirucallane triterpenoids, 24,25-epoxy-3 β-hydroxy-20-oxo-7-tirucallene (1) and 22,23;24,25-diepoxy-3 β-hydroxy-7-tirucallene (2), and a new tetranortriterpenoid, 4 α-hydroperoxy-6- O-acetylnimbandiol (3), along with eight known compounds, were isolated from the branches and leaves of Azadirachta indica. Their structures were elucidated through spectroscopic and chemical methods. The cytotoxic

  两种新的提洛卡伦三萜类化合物，分别是24,25-环氧-3β-羟基-20-氧代-7-丁烯（1）和22,23; 24,25-二环氧-3β-羟基-7-丁烯（2）和从印A中的树枝和叶子中分离出一种新的四降三萜类化合物，4α-氢过氧-6-O-乙酰基丁二酚（3）以及八种已知化合物。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。细胞毒性试验表明，丰富的成分nimbolide（8）对HL-60，SMMC7721，A549，MCF-7和SW-480细胞系具有明显的细胞毒活性，IC₅₀值为0.8±0.1、2.2±0.2、1.9±分别为1.3、4.5±1.1和2.3±0.1 µM。