(2R,4R,8R,10R)-1-(benzyloxy)-4,12-bis((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-8-methoxy-2,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylenedodecan-6-one | 1263293-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,8R,10R)-1-(benzyloxy)-4,12-bis((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-8-methoxy-2,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylenedodecan-6-one
• 英文别名: (2R,4S,8S,10R)-4,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-methoxy-2,10-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylmethoxydodecan-6-one
• CAS: 1263293-09-9
• 化学式: C₄₈H₇₆O₉Si₂
• 分子量: 853.297
• InChiKey: SCMRALIYRFIXBE-AXRJLGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,8R,10R)-1-(benzyloxy)-4,12-bis((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-8-methoxy-2,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylenedodecan-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(2-((2R,4S,6R,8R,10S)-8-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyl)dimethylsilyloxy)ethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,8R,10R)-1-(benzyloxy)-4,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-2,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylenedodecane 在 臭氧 、 氧气 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(2R,4R,8R,10R)-1-(benzyloxy)-4,12-bis((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-8-methoxy-2,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylenedodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204

文献信息

• Short Diastereoselective Synthesis of the C1-C13 (AB Spiroacetal) and C17-C28 Fragments (CD Spiroacetal) of Spongistatin 1 and 2 through Double Chain-Elongation Reactions
  作者：Christopher L. Flowers、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201002204

  日期：2010.12.17

  to further the spiroacetals derived from them, which utilizes a bidirectional Hosomi–Sakurai allylation approach around key allylsilanes in the synthesis of the AB and CD ring systems of spongistatin 1 and 2, is reported. The synthesis of the AB spiroacetal 9 requires 13 steps, with a longest linear sequence of seven steps in an overall yield of 27 %. The synthesis of the CD spiroacetal 13 requires 15

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。