(2S,3S)-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1263315-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1263315-52-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: XDTXOZUYOKVMDL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到BOC-(3S,4S)Asta(Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-4-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-(2'-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine

  摘要：

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00370k

文献信息

• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。