(4S,5S)-4-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-(2'-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine | 109292-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-(2'-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-isobutyl-5-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate；benzyl N-[(2S,3S)-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 109292-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: UPBKJVQQOHELAO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-(2'-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine 、 3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoyl]amino]heptanoic acid 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[3-hydroxy-6-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S,3S)-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxoheptan-4-yl]amino]-1-oxo-3-[1-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-methylheptanoate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(4S,5S)-4-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-5-(2'-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of 3-aminodeoxystatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a046

文献信息

• Access to β,γ-diamino acids. Application to the synthesis of 3-deoxyaminostatine
  作者：Francelin Bouillère、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c0ob00370k

  日期：——

  The synthesis of orthogonally protected diastereo- and enantiopure β,γ-diamino acids starting from natural α-amino acids is described, as well as its application to the synthesis of fully protected 3-deoxyaminostatine.

  介绍了从天然δ-氨基酸开始合成正交保护的非对映和对映纯δ²,δ³-二氨基酸的方法，以及该方法在合成完全保护的 3-脱氧氨基司他汀中的应用。
• ——
  作者：RADDATZ P.、 HOLZEMANN G.、 JONCZYK A.、 SCHMITGES C. J.、 MINCK K. -O.、 RADU+

  DOI：——

  日期：——
• SCHOSTAREZ, HEINRICH J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3628-3631
  作者：SCHOSTAREZ, HEINRICH J.

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of 3-aminodeoxystatine
  作者：Heinrich J. Schostarez

  DOI：10.1021/jo00250a046

  日期：1988.7