(2R,3R,4R,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4-dimethyl-6-([(4-methylphenyl)sulfonyl]oxymethyl)-8-nonenyl pivalate | 1261156-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4-dimethyl-6-([(4-methylphenyl)sulfonyl]oxymethyl)-8-nonenyl pivalate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenylmethoxynon-8-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1261156-50-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₇SSi
• 分子量: 675.015
• InChiKey: VLSQHFAVBMRYFD-PQGGOINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4-dimethyl-6-([(4-methylphenyl)sulfonyl]oxymethyl)-8-nonenyl pivalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-3-(benzyloxy)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethyl-8-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of etnangien: synthesis of C32–C42 fragment by using a desymmetrization strategy

  摘要：

  The construction of the C32-C42 fragment of etnangien is described using a desymmetrization strategy generating five stereogenic centers from a bicyclic lactone Another notable feature includes the use of the Sharpless asymmetric epoxidation to generate a stereogenic center at C40 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-([(4-methylphenyl)sulfonyl]oxymethyl)-8-nonenyl pivalate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-3-(benzyloxy)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4-dimethyl-6-([(4-methylphenyl)sulfonyl]oxymethyl)-8-nonenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of etnangien: synthesis of C32–C42 fragment by using a desymmetrization strategy

  摘要：

  The construction of the C32-C42 fragment of etnangien is described using a desymmetrization strategy generating five stereogenic centers from a bicyclic lactone Another notable feature includes the use of the Sharpless asymmetric epoxidation to generate a stereogenic center at C40 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.003