(3aS,5bS,9aS,10R,10aR10bS)-10a-hydroxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyldodecahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxole-10-carbaldehyde | 1262221-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,5bS,9aS,10R,10aR10bS)-10a-hydroxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyldodecahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxole-10-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,5aR,5bS,9aS,10R,10aS,10bS)-10a-hydroxy-2,2,5b,9,9-pentamethyl-3a-propan-2-yl-5,5a,6,7,8,9a,10,10b-octahydro-4H-fluoreno[1,2-d][1,3]dioxole-10-carbaldehyde
• CAS: 1262221-67-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: MJEIYUVQNZQAIQ-QCRUBALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5bS,9aS,10R,10aR10bS)-10a-hydroxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyldodecahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxole-10-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3aS,5bS,9aS,10S,10aR,10bS)-10-(hydroxymethyl)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-dodecahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10a-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-((3aR,5R,7aS)-7a-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6,6-trimethylcyclohexyl)acetaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3aS,5bS,9aS,10R,10aR10bS)-10a-hydroxy-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyldodecahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxole-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j