(S)-1-[1-(4-cyanophenyl)-1-phenylallyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea | 1256930-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[1-(4-cyanophenyl)-1-phenylallyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea
• 英文别名: 1-[(1S)-1-(4-cyanophenyl)-1-phenylprop-2-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea
• CAS: 1256930-36-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: HEIUTDQCEQBZDQ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[1-(4-cyanophenyl)-1-phenylallyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea 在 sodium hydride 、 lithium (S)-(-)-N-isopropyl-1-phenylethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-[1-(4-cyanophenyl)-1-phenylallyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom

  摘要：

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。

  DOI：

  10.1039/c2cc38704b

文献信息

• Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom
  作者：Daniel J. Tetlow、Mark A. Vincent、Ian H. Hillier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c2cc38704b

  日期：——

  Deprotonation with strong bases of N-vinyl ureas carrying an N′-aryl substituent leads to migration of the N′-aryl group from N to C via an allyllithium; with weaker bases and electron-deficient aryl rings the direction of the migration reverses, and aryl substituents α to the urea N atom may migrate from C to N.

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。