(5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one | 1261272-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1261272-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: BCOGVDJVNFKLFK-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Isochaihulactone类似物：新型二苄基丁内酯的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.064
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-5-(benzyloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isochaihulactone类似物：新型二苄基丁内酯的合成和抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.064