5-methylene-1-tosylimidazolidin-2-one | 1062323-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylene-1-tosylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(p-toluenesulfonyl)-5-methylen-2-imidazolidinone；5-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazolidin-2-one
• CAS: 1062323-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: VMGPGCPUAFRINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1-tosylimidazolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到1-(p-toluenesulfonyl)-5-methyl-1,3-dihydroimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of N-Propargylamides

  摘要：

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.

  DOI：

  10.1021/ol801847j
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-methylene-1-tosylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯的分子内加氢胺化

  摘要：

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol5002279

文献信息

• 5-Exo-dig aminocylization/hydroxyfluorination of propargylic carbamates
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.002

  日期：2018.7

  The reaction was effectively promoted by NaHCO3 and/or silver catalysis. The peculiar behavior of propargylic carbamates bearing a chiral steroidal moiety is described. Extensions and limitations of the procedure with respect to urea derivatives, homopropargyl compounds, internal alkynes and one-pot transformations of propargylic alcohols with isocyanates are reported.

  研究了炔丙基氨基甲酸酯的空前的环化/羟基氟化，得到4-氟甲基-4-羟基-恶唑烷酮。NaHCO 3和/或银催化有效地促进了反应。描述了带有手性甾体部分的炔丙基氨基甲酸酯的特殊行为。据报道，该方法在脲衍生物，高炔丙基化合物，内部炔烃和炔丙醇与异氰酸酯的一锅转化方面的扩展和局限性。