1-(6-methylpyridin-3-yl)pyrazole-4-carboxylic acid | 1019778-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methylpyridin-3-yl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1019778-72-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ZJRAVRPOYGTOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-乙基-3-丙基嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 、 1-(6-methylpyridin-3-yl)pyrazole-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(6-amino-1-ethyl-2,4-dioxo-3-propylpyrimidin-5-yl)-1-(6-methylpyridin-3-yl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的A2B腺苷受体拮抗剂作为慢性炎症性气道疾病的临床候选药物。

  摘要：

  最近，我们已经报道了一系列新的1,3对称（R 1 = R 3）取代的黄嘌呤（3和4），它们对人腺苷A 2B受体（hA（2B）-AdoR）具有高亲和力和选择性。不幸的是，这类化合物的药代动力学性能较差。这促使我们研究在N-1和N-3位置（N 1-R不等于N 3-R）的差异烷基取代对A（2B）-AdoR亲和力和选择性的影响。我们的双重目标是增强对A（2B）-AdoR的亲和力和选择性，以及提高口服生物利用度。这项工作导致发现了化合物62，该化合物显示出对hA（2B）-AdoR（K（i）= 22 nM）的高亲和力和选择性。另外，化合物62在抑制5'诱导的环状磷酸腺苷蓄积中显示出高功能性。-HEK-A（2B）-AdoR和NIH3T3细胞中的N-乙基羧酰胺基腺苷，其K（B）值​​分别为6和2 nM。在一项单剂量的I期临床研究中，化合物62没有严重的不良事件，并且具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm7014815