(E)-5-[1-(pivaloxy)pentylidene]-2-propyl-2-cyclopenten-1-one | 1392141-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-[1-(pivaloxy)pentylidene]-2-propyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: [(1E)-1-(2-oxo-3-propylcyclopent-3-en-1-ylidene)pentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1392141-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: VTZJQGNWCUHBPE-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)magnesium bromide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (Z)-2-[1-(pivaloxy)pentylidene]-5-propyl-3-cyclopenten-1-one 、 (Z)-5-[1-(pivaloxy)pentylidene]-2-propyl-2-cyclopenten-1-one 、 (E)-5-[1-(pivaloxy)pentylidene]-2-propyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-烯炔酯与CO的Rh催化的[5 + 1]和[4 + 1]环加成反应：官能化间苯二酚和环戊烯酮的捷径

  摘要：

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200045

文献信息

• Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reactions of 1,4-Enyne Esters with CO: A Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones
  作者：Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Célia Brancour、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201200045

  日期：2012.6.4

  novel Rh‐catalyzed [n+1]‐type cycloadditions of 1,4‐enyne esters, which involve an acyloxy migration as a key step. The efficient preparation of functionalized resorcinols, including biaryl derivatives, from readily available 1,4‐enyne esters and CO was achieved by Rh‐catalyzed [5+1] cycloaddition accompanied by 1,2‐acyloxy migration. When enyne esters had an internal alkyne moiety, the reaction proceeded

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。