methyl N-[(2S)-3-(acetyloxy)-2-((2R,3S)-1-{N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanyl}-3-tert-butoxypyrrolidin-2-yl)propanoyl]-L-valinate | 1426324-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-3-(acetyloxy)-2-((2R,3S)-1-{N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanyl}-3-tert-butoxypyrrolidin-2-yl)propanoyl]-L-valinate
• 英文别名: methyl N-[(2s)-3-(acetyloxy)-2-((2r,3s)-1-{N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanyl}-3-t-butoxypyrrolidin-2-yl)propanoyl]-l-valinate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-acetyloxy-2-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1426324-20-0
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₉
• 分子量: 667.8
• InChiKey: TWCDFYDDLFQPNX-MOUVJORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3'R,3a'R,4'S)-4'-tert-butoxytetrahydro-3'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole]-3'-carboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.36h， 生成 methyl N-[(2S)-3-(acetyloxy)-2-((2R,3S)-1-{N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanyl}-3-tert-butoxypyrrolidin-2-yl)propanoyl]-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-β3-高脯氨酸的合成及其在α/β/α-三肽中的插入

  摘要：

  2-环丙基和（2所述的立体选择性合成小号）-2-羟甲基- （3 R， 4小号）-4-羟基-β 3 -homoproline中描述。所报道的氨基酸是通过将应变的亚烷基亚环丙烷与对映体纯的吡咯啉N-氧化物从苹果酸衍生的1，3-偶极环加成，然后在三氟乙酸存在下对加合物进行热重排而构建的。两步序列得到适当保护，以直接用作由两个模型混合的合成为已证实在构建肽模拟物的合成块homoprolinesα/β/α的三肽的Phe-β 3 -HPro-VAL。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1401-0