Boc-Cys(Trt)-Gly-Glu(OBu^t)2 | 31945-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Trt)-Gly-Glu(OBu^t)2
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl-S-trityl-l-cysteinyl-glycyl-l-glutamic acid di-t-butyl ester；ditert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 31945-82-1
• 化学式: C₄₂H₅₅N₃O₈S
• 分子量: 761.98
• InChiKey: PIRREMAOGCKSGE-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Trt)-Gly-Glu(OBu^t)2 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 S,S'-Dehydro-bis-
  参考文献：
  名称：

  Kamber, Bruno, Zeitschrift für Naturforschung. Teil B, Anorganische Chemie, organische Chemie, 1981, vol. 36, # 4, p. 508 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Cystine Peptides by Iodine Oxidation ofS-Trityl-cysteine andS-Acetamidomethyl-cysteine Peptides
  作者：Bruno Kamber、Albert Hartmann、Karel Eisler、Bernhard Riniker、Hans Rink、Peter Sieber、Werner Rittel

  DOI：10.1002/hlca.19800630418

  日期：1980.6.6

  reported studies of the iodine oxidation of S-trityl-cysteine peptides and S-acetamidomethyl-cysteine peptides, leading directly to cystine peptides, have been extended. Detailed investigations have been made of the reactivities of the S-trityl and the S-acetamidomethyl group towards iodine in various solvents. In chloroform, methylene chloride, trifluoroethanol, and hexafluoroisopropyl alcohol the differences

  此前报道的碘氧化的研究小号三苯甲基半胱氨酸肽和小号-acetamidomethyl半胱氨酸肽，直接导致胱氨酸肽，已经延伸。详细的调查已经做出的反应性的小号三苯和小号-acetamidomethyl朝向碘在各种溶剂组。在氯仿，二氯甲烷，三氟乙醇和六氟异丙醇中，发现两组反应速率的差异非常大，从而允许在S存在下将三苯硫基选择性转化为二硫化物。-乙酰氨基甲基衍生物。在由甲醇，乙酸，二恶烷以及这些溶剂与水的混合物组成的第二组溶剂中，S-三苯甲基-和S-乙酰氨基甲基-半胱氨酸肽的同时碘氧化导致这两个残基的优先结合，从而主要是不对称的胱氨酸衍生物。-已经评估了两个硫保护基在环状胱氨酸肽合成中的适用性。-讨论了可能的反应机理。-已研究了肽合成中碘氧化的范围和局限性。