tris(bromomethyl)phosphine | 1195184-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: tris(bromomethyl)phosphine
• 英文别名: Tri(bromomethyl)phosphine；tris(bromomethyl)phosphane
• CAS: 1195184-96-3
• 化学式: C₃H₆Br₃P
• 分子量: 312.766
• InChiKey: DVAQQYNCQCCTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(bromomethyl)phosphine 、 1,8-二氨基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(bromomethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[1,8-f,g][1,5,3]diazaphosphocine
  参考文献：
  名称：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8] [1,5,3]二氮杂磷霉素-3-基）甲基氨基酸的合成及生物活性酯类]

  摘要：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8- f，g ] [1,5,3]二氮杂膦-3-基）甲基氨基酸的合成酯]（）分三个步骤完成。1，8-二氨基萘（）与三（溴甲基）膦（在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下形成P III中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5与氨基酸酯进一步反应，得到标题化合物（）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.195
• 作为产物：
  描述：

  二溴甲烷 在 magnesium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(bromomethyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8] [1,5,3]二氮杂磷霉素-3-基）甲基氨基酸的合成及生物活性酯类]

  摘要：

  烷基/芳基[2-（1,2,4,5-四氢-3-亚硫烷基/亚硒基石脑油[1,8- f，g ] [1,5,3]二氮杂膦-3-基）甲基氨基酸的合成酯]（）分三个步骤完成。1，8-二氨基萘（）与三（溴甲基）膦（在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下形成P III中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5与氨基酸酯进一步反应，得到标题化合物（）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.195

文献信息

• Synthesis, spectral, and antimicrobial evaluation of some new 8-membered phosphorus heterocyclic compounds
  作者：Arigala Uma Ravi Sankar、Sanapalli Subba Reddy、Gangireddygari Chandra Sekhar Reddy、Mudamala Veera Narayana Reddy、Chamarthi Naga Raju

  DOI：10.1007/s00044-010-9425-z

  日期：2011.9

  obtain the title compounds (6–13). The structures of the title compounds were established by elemental analysis and spectral data (IR, 1H, 13C, 31P NMR, and FAB mass). The antimicrobial activity of these compounds was evaluated and they exhibited significant activity. Graphical abstractSynthesis, spectral and antimicrobial evaluation of some new 8-membered phosphorus heterocyclic compounds

  摘要合成9-取代-8，9 10，11-四氢-7H-7,11二氮杂- 9λ 5 -phosphacycloocta [ d，E ]萘-9-硫化物/硒化物（4-13）中的溶液在三个步骤完成。在三乙胺存在下，在无水四氢呋喃（THF）中，在N 2气氛下，将1,8-二氨基萘（2）与三（溴甲基）膦（1）反应，形成相应的中间体（3）。通过分别与硫和硒反应，将其转化为相应的硫化物（4）和硒化物（5）。中间体4和5具有两个手性醇类和两个非手性胺进行反应，得到标题化合物（6 - 13）。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H，13 C，31 P NMR和FAB质量）建立标题化合物的结构。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，并显示出显着的活性。 图形概要一些新的8元磷杂环化合物的合成，光谱和抗菌性评估
• A Simple and Convenient Strategy for the Synthesis of Novel Ten, Twelve, and Fourteen‐membered Phosphorus Macrocyclic Compounds
  作者：Mohan Challam Challa、Balakrishna Avula、Sravya Gundala、Mallikarjuna Reddy Guda、Grigory V. Zyryanov、Suresh Reddy Cirandur、Bakthavatchala Reddy Nemallapudi

  DOI：10.1002/jhet.3456

  日期：2019.3

  N2 atmosphere by reacting them with hydrogen peroxide, sulfur, and selenium, respectively (4a–c, 4d–f, and 4g–i). But the compounds 6a,b were prepared by the direct cyclocondensation of equimolar quantities of 1 with (2‐chloro‐ethyl)‐phosphonic acid dibromomethyl ester (5a) and (2‐chloro‐ethyl)‐phosphonic acid bis(2‐bromo‐ethyl) ester (5b) in the presence of sodium hydride in dry tetrahydrofuran at 45–50°C

  标题化合物4（a – i）的合成是通过两步过程完成的。合成途径涉及等摩尔量的亚磷酸三（2-氯乙基）亚酯（2a）环化等摩尔量的2,2'-亚甲基（甲基）双（4,6-二叔丁基苯酚）（1）。 ，氢化钠存在下，在45–50°C的干燥四氢呋喃中，三（2-溴乙基）膦（2b）和三溴甲基膦（2c）。通过将它们分别与过氧化氢，硫和硒反应，在N 2气氛下将它们进一步转化为相应的氧化物，硫化物和硒化物（4a –c，4d – f和4g – i）。但是化合物6a，b是通过等摩尔量的1与（2-氯乙基）膦酸二溴甲基酯（5a）和（2-氯乙基）膦酸双（2-溴-在干燥的四氢呋喃中于45–50°C的氢化钠存在下，以中等的收率得到乙酯）（5b）。所有新合成的化合物4（a – i）和6（a – b）均显示中等体外抗菌和抗真菌活性。