N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide | 908609-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide
• CAS: 908609-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KVNLNLCGIAPCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethyl-8-formyl-5-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-稠合 3-羟基-2,2-二甲基色满，NG-121 模型化合物的区域选择性合成

  摘要：

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941561
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney Ni T-4 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-稠合 3-羟基-2,2-二甲基色满，NG-121 模型化合物的区域选择性合成

  摘要：

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941561

文献信息

• Regioselective Synthesis of Furan-Fused 3-Hydroxy-2,2-dimethylchroman, NG-121 Model Compound
  作者：Seiichi Inoue、Chihiro Nakagawa、Hidetaka Hayakawa、Fumiyoshi Iwasaki、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1055/s-2006-941561

  日期：2006.6

  Regioselective synthesis of the model compound of NG-121 was achieved. The key steps are ortho-alkylation of the phenol via [2,3]sigmatropic rearrangement of a sulfur ylide and the regioselective construction of the attached lactone ring.

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。