(1R,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1394040-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1R,8S)-1-(benzylamino)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1394040-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: MUIWEAMCTVZOIS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition

  摘要：

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(1-(benzylamino)-3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (1R,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 、 (1S,7aS)-1-(benzylamino)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition

  摘要：

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.028