(4R,5S)-5-methyl-4-propyloxazolidin-2-one | 1380245-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-propyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-propyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1380245-44-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XCDAKNLPBGRUHO-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2S)-2-benzyloxyhexan-3-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-5-methyl-4-propyloxazolidin-2-one 、 (4R,5S)-5-methyl-4-propyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在非二聚化一锅法序列中从醇合成胺 - 生物活性化合物的合成：西那卡塞和右旋酮

  摘要：

  描述了一种通用的、温和的、化学选择性的一锅氧化/亚胺-亚胺盐形成/亲核加成序列，允许通过醇对胺进行 N-烷基化。这种不含金属的一锅法以良好的收率和非对映选择性生产了多种胺，而该过程中没有对映体富集的胺或醇的差向异构化。该方法被应用于生物活性化合物西那卡塞和右氧雄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200171