5Br-dUDP | 85985-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5Br-dUDP
• 英文别名: P-P-br5Ura-dRibf；[(2R,3S,5R)-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 85985-51-9
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₁₁P₂
• 分子量: 467.061
• InChiKey: CFPPZYANRBPLRR-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5Br-dUDP 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 超重氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2'-脱氧尿苷 5'-单磷酸酯 在 Mycobacterium tuberculosis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 5Br-dUDP
  参考文献：
  名称：

  胸苷和胸苷5'-O-单磷酸酯类似物可作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶的抑制剂。

  摘要：

  评估了一系列2'，3'-和5-修饰的胸苷类似物对结核分枝杆菌胸苷单磷酸激酶（TMPKmt）的亲和力。几种非磷酸化类似物的亲和力与其磷酸化同类物的亲和力处于相同的数量级。考虑到与磷酸化化合物有关的药物传递问题，这些“游离”核苷似乎在寻找TMPKmt抑制剂作为新型抗结核药方面更具前景。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00643-7

文献信息

• Novel Antiviral C5-Substituted Pyrimidine Acyclic Nucleoside Phosphonates Selected as Human Thymidylate Kinase Substrates
  作者：Dimitri Topalis、Ugo Pradère、Vincent Roy、Christophe Caillat、Ahmed Azzouzi、Julie Broggi、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jay Lin、Staffan Eriksson、Julie A. C. Alexandre、Chahrazade El-Amri、Dominique Deville-Bonne、Philippe Meyer、Jan Balzarini、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1021/jm1011462

  日期：2011.1.13

  Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) are at the cornerstone of DNA virus and retrovirus therapies. They reach their target, the viral DNA polymerase, after two phosphorylation steps catalyzed by cellular kinases. New pyrimidine ANPs have been synthesized with unsaturated acyclic side chains (prop-2-enyl-, but-2-enyl-, pent-2-enyl-) and different substituents at the C5 position of the uracil nucleobase

  无环核苷膦酸酯（ANP）是DNA病毒和逆转录病毒疗法的基石。在细胞激酶催化的两个磷酸化步骤后，它们达到了目标，即病毒DNA聚合酶。已经合成了新的嘧啶ANP，其具有不饱和的无环侧链（丙-2-烯基，丁-2-烯基，戊-2-烯基）和在尿嘧啶核碱基的C5位置具有不同的取代基。丁-2-烯基系列9d和9e中的几个衍生物，带有（E）但没有带有（Z）构型是人胸苷单磷酸（TMP）激酶的有效底物，而不是尿苷单磷酸-胞嘧啶单磷酸（UMP-CMP）激酶的有效底物，这与西多福韦相反。人TMP激酶已成功与磷酸化的（E）-胸苷-丁-2-烯基膦酸酯9e和ADP形成复合物结晶。的双-新戊酰氧基（POM）酯（ë） - 9D和（ë） - 9E的合成和体外显示出发挥活性抗疱疹病毒（IC 50 = 3μM）和体外抗水痘带状疱疹病毒（IC 50 = 0.19μM），与之相对应的无效（Z）衍生产品。因此，它们的抗病毒活性与其充当胸苷酸激酶底物的能力有关。