ethyl 3-nitro-5-phenylpent-2-enoate | 1191244-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-nitro-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-nitro-5-phenylpent-2-enoate；(E)-ethyl 3-nitro-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1191244-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MJAQKLNWUMEEGM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-5-phenylpent-2-enoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以100%的产率得到ethyl (Z)-3-nitro-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (Z) β-硝基丙烯酸酯异构体的可见光驱动无光催化剂制备

  摘要：

  报道了一种通过相应 ( E ) 异构体的可见光驱动转换来合成低效 ( Z ) β-硝基丙烯酸酯的简单有效的新方案。该过程可以在分批和流动条件下有利地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200635
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-3-nitro-5-phenylpentanoate 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 3-nitro-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions

  摘要：

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。

  DOI：

  10.1039/c3gc40936h

文献信息

• Uncatalyzed, anti-Michael addition of amines to β-nitroacrylates: practical, eco-friendly synthesis of β-nitro-α-amino esters
  作者：Roberto Ballini、Noelia Araújo Bazán、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.076

  日期：2008.6

  A variety of primary and secondary amines give the conjugate reaction with β-nitroacrylates, via an anti-Michael addition, without any catalyst and/or solvent, allowing good yields of β-nitro-α-amino esters.

  多种伯胺和仲胺可通过抗迈克尔加成反应，与β-硝基丙烯酸酯进行共轭反应，而无需任何催化剂和/或溶剂，可实现良好的β-硝基-α-氨基酯收率。
• Continuous flow based catch and release protocol for the synthesis of α-ketoesters
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V Ley、Anastasios Polyzos、Mark Ladlow、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.5.23

  日期：——

  Using a combination of commercially available mesofluidic flow equipment and tubes packed with immobilised reagents and scavengers, a new synthesis of α-ketoesters is reported.

  利用商业可获得的中微流体流动设备和填充有固定试剂和清除剂的管道的组合，报道了一种新的α-酮酸酯合成方法。
• More Chips to Nitroolefins: Decatungstate Photocatalysed Hydroalkylation Under Batch and Flow Conditions
  作者：Alexandra Jorea、Benedetta Bassetti、Klaus Gervasoni、Stefano Protti、Alessandro Palmieri、Davide Ravelli

  DOI：10.1002/adsc.202201314

  日期：2023.3.7

  hydroalkylation of nitroalkenes and β-nitroacrylates via a photocatalytic strategy has been optimised under both batch and continuous flow conditions. This target has been achieved by exploiting the potentialities of the decatungstate anion as a versatile hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst for the generation of alkyl radicals from aliphatic heterocycles, amides and cycloalkanes.

  通过光催化策略对硝基烯烃和 β-硝基丙烯酸酯进行加氢烷基化已在间歇和连续流动条件下进行了优化。这一目标是通过利用十钨酸盐阴离子作为多功能氢原子转移 (HAT) 光催化剂的潜力实现的，用于从脂肪族杂环、酰胺和环烷烃中产生烷基自由基。
• Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c3gc40936h

  日期：——

  We report, a new synthetic approach to β-nitroacrylates by dehydration of the corresponding nitroalkanols, under fully heterogeneous conditions and with low resource consumption.

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。
• Visible‐Light‐Driven Photocatalyst‐Free Preparation of ( <i>Z)</i> β‐Nitroacrylate Isomers
  作者：Muhammad Ehtisham Ibraheem Khan、Lorenzo Di Terlizzi、Stefano Protti、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202200635

  日期：2022.7.14

  A new easy and efficient protocol for synthesizing poorly available (Z) β-nitroacrylates through visible-light driven conversion of the corresponding (E) isomers is reported. The process can be profitably performed under both batch and flow conditions.

  报道了一种通过相应 ( E ) 异构体的可见光驱动转换来合成低效 ( Z ) β-硝基丙烯酸酯的简单有效的新方案。该过程可以在分批和流动条件下有利地进行。