(4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(1R)-3-[(2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxiran-2-yl]-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]hexan-3-one | 1281859-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(1R)-3-[(2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxiran-2-yl]-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]hexan-3-one
• CAS: 1281859-26-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: LBMRJPYZXNVKQU-FUQFRRBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S,8R,9R,12R,13R)-4,8,12-triethyl-5-hydroxy-6-methyl-8,9;12,13-diepoxytetradecan-3-one 在 epoxide hydrolase Lsd₁₉, E₁₉₇A mutant 、 epoxide hydrolase Lsd19 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(1R)-3-[(2R,3R)-2-ethyl-3-methyloxiran-2-yl]-1-hydroxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一对离子水解酶在离子载体聚醚生物合成中催化的环氧化物酶开放级联反应

  摘要：

  我们最近发现的第一个环氧水解酶Lsd19参与了lasalocid A的生物合成，这使我们研究了酶促环氧开放级联反应机制中一个长期存在的争议性问题。进行了定点诱变和结构域解剖分析，揭示了Lsd19催化反应的机理，特别是在酸性氨基酸对和催化结构域中的作用。

  DOI：

  10.1021/ol200100e

文献信息

• Enzymatic Epoxide-Opening Cascades Catalyzed by a Pair of Epoxide Hydrolases in the Ionophore Polyether Biosynthesis
  作者：Atsushi Minami、Akira Migita、Daiki Inada、Kinya Hotta、Kenji Watanabe、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol200100e

  日期：2011.4.1

  Our recent findings of the first epoxide hydrolase Lsd19, involved in lasalocid A biosynthesis, led us to investigate a long-standing controversial issue on the mechanism of enzymatic epoxide-opening cascades. The site-directed mutagenesis and domain dissection analysis to reveal the mechanism of the reaction catalyzed by Lsd19 is examined, especially in the role of acidic amino acid pair and catalytic

  我们最近发现的第一个环氧水解酶Lsd19参与了lasalocid A的生物合成，这使我们研究了酶促环氧开放级联反应机制中一个长期存在的争议性问题。进行了定点诱变和结构域解剖分析，揭示了Lsd19催化反应的机理，特别是在酸性氨基酸对和催化结构域中的作用。