2-((2E,6E,8E)-13,13-Diethoxy-trideca-2,6,8-trienyl)-pyridine | 161617-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((2E,6E,8E)-13,13-Diethoxy-trideca-2,6,8-trienyl)-pyridine
• 英文别名: 2-[(2E,6E,8E)-13,13-diethoxytrideca-2,6,8-trienyl]pyridine
• CAS: 161617-46-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: YKNHFLMQHFGTHN-KNXDYTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6E,8E)-13,13-Diethoxy-trideca-2,6,8-trienyl)-pyridine 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(3aR,4R,5R,7aR)-5-((E)-5-Pyridin-2-yl-pent-3-enyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Semipreparative synthesis, 13C- and 2D-NMR of Pulo'upone

  摘要：

  A mmolar scale synthetic route to (+/-)-pulo'upone, in 9 steps, 3.8% overall yield, and under non-epimerizing conditions, is reported. A complete assignment of the compound's H-1 and C-13 NMR shifts is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88024-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 10-(2-pyridyl)-2E,4E,8E-decatrienoate 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2E,6E,8E)-13,13-Diethoxy-trideca-2,6,8-trienyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Semipreparative synthesis, 13C- and 2D-NMR of Pulo'upone

  摘要：

  A mmolar scale synthetic route to (+/-)-pulo'upone, in 9 steps, 3.8% overall yield, and under non-epimerizing conditions, is reported. A complete assignment of the compound's H-1 and C-13 NMR shifts is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88024-8

文献信息

• Synthesis of Isopulo'upone
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Tapio Hase

  DOI：10.1080/00397919508010807

  日期：1995.1

  Abstract Two routes are reported for the synthesis of the title marine metabolite 1. The routes converge at the trienoic aldehyde 4, and are completed by chain extension to the tetraenoic ketone 5 and intramolecular Diels-Alder cyclization. - Daylight lamp irradiation offers a convenient means for converting a cis/trans mixture from a Wittig reaction into the pure trans isomer.

  摘要 报道了合成标题海洋代谢物 1 的两条路线。这些路线在三烯醛 4 处收敛，并通过扩链至四烯酮 5 和分子内 Diels-Alder 环化完成。- 日光灯照射为将 Wittig 反应中的顺式/反式混合物转化为纯反式异构体提供了一种方便的方法。
• Semipreparative synthesis, 13C- and 2D-NMR of Pulo'upone
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Tapio Hase、Ilkka Kilpeläinen、Torbjörn Drakenberg、Arto Annila

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88024-8

  日期：1993.9

  A mmolar scale synthetic route to (+/-)-pulo'upone, in 9 steps, 3.8% overall yield, and under non-epimerizing conditions, is reported. A complete assignment of the compound's H-1 and C-13 NMR shifts is presented.