N-[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]octadecanamide | 1035351-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]octadecanamide
• CAS: 1035351-87-1
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₇
• 分子量: 489.693
• InChiKey: HRTYFECXABFHQW-RGFLIBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 DOWEX 50WX₈-200 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-糖脂的直接有效糖基化方案：在 KRN7000 合成中的应用

  摘要：

  在此，我们描述了一种简单实用的协议，用于通过使用过 O-甲硅烷基化半乳糖基碘和甲锡醚作为糖基化伙伴，以优异的产量和立体选择性获取生物活性半乳糖神经酰胺 KRN7000 和其他 α-糖脂。这种直接的糖基化反应减少了总步骤数，并提供了对生物学上重要的 α-半乳糖神经酰胺衍生物的快速获取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701228