(-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol | 1169763-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol
• 英文别名: 3-O-benzyl-2,6-bis-O-(benzyloxymethyl)-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol；(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexan-1-ol
• CAS: 1169763-42-1
• 化学式: C₄₆H₆₂O₉Si
• 分子量: 787.078
• InChiKey: ATFUCFPCBOTTRW-YPCRUNQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (+)-3-O-benzyl-2,6-bis-O-(benzyloxymethyl)-D-myo-inositol 1,4-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Development of inositol-based antagonists for thed-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptor

  摘要：

  报告了四种D-肌醇1,4,5-三磷酸（InsP3）衍生物的合成，其中在5位上结合了磷酸生物异构体。甲基磷酸酯和硫酸盐衍生物保留了InsP3受体（InsP3R）激动剂活性；含有甲基磷酸酯或羧甲基部分的化合物是InsP3R拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc03003a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol 在 lithium hydroxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-5-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-triisopropylsilyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.006