N-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 73900-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 73900-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 321.357
• InChiKey: LIIIHNTZTWMRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉支架的MDM2/XIAP双重抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115423
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基间苯二胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.8 %的产率得到N-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉支架的MDM2/XIAP双重抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115423