2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1024012-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1024012-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₇F₄NO₄
• 分子量: 399.342
• InChiKey: QORWWFLERFEVEP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Z-DL-Phe(4F)-OCH2CF3 在 Rhizopus javanicus lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 2,2,2-trifluoroethyl (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 (R)-methyl-(N-benzyloxycarbonyl)-p-fluorophenylalanine 、 (R)-methyl-(N-benzyloxycarbonyl)-p-fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification

  摘要：

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。

  DOI：

  10.1139/v07-154